Los cerrenses acumulaban tan solo 7 puntos de 24 disputados, estando en la novena ubicación en la tabla, cuando asumió la dirección técnica Walter Pandiani. Para encarar la vuelta a Primera, Cerro recurrió nuevamente a la dirección técnica de quien lo había ascendido en 1998: Jorge «Culaca» González. El entrenador Jorge «Culaca» González se hizo cargo del equipo para el torneo de la segunda división, dando lugar a muchos juveniles del club. Su primera participación internacional fue en la Copa Libertadores 1995, habiendo logrado acceder a dicho torneo tras ganarle (por penales) a Defensor Sporting un desempate por el subcampeonato de la Liguilla de 1994. Dirigidos por Gerardo Pelusso, los albicelestes recibieron en la Villa del Cerro a los equipos argentinos de River Plate e Independiente de Avellaneda.
El segundo descenso a la Segunda División Profesional aconteció en la temporada 2005-06. Esta temporada tuvo la particularidad de ser la primera en jugarse según el calendario europeo, por lo que el Apertura se jugó en la segunda mitad del 2005 y el Clausura en el primer semestre del 2006. Tuvieron que descender tres equipos al final del Apertura y otros dos tras el Clausura.
Cerro logró vencer a Juventud de Las Piedras (campeón del Clausura) en la promoción por el segundo ascenso tras empatar 1:1 en el Monegal de Canelones y ganarle 1:0 en el Tróccoli, por lo que retornó prestamente a la primera división. La temporada anterior ya había estado al borde del descenso, cuando por una quita de cinco puntos tuvo que disputar una promoción contra Progreso (tercero mejor clasificado de la «B»), pudiendo salvarse al empatar 1:1 el primer partido y ganar 2:0 el segundo. Los albicelestes comenzarían el campeonato 2006-07 con una sorpresiva derrota: 0:3 en su estadio ante Platense, pero rápidamente se repusieron y lograron salir campeones del Torneo Apertura, lo que les aseguraba disputar -al final del campeonato- una promoción por el ascenso contra el campeón del Clausura.
Los hinchas de Racing estaban en desacuerdo con la idea de compartir barrio con otro equipo, por haber llegado un par de años antes al sector. Romelu Lukaku vuelve al equipo con el dio el salto a las grandes ligas europeas ocho años después y convertido en uno de los arietes de referencia en el fútbol europeo. El Club Atlético Peñarol adoptó el nombre, tomado del apodo del CURCC el 13 de diciembre de 1913, posterior a la implementación de la simbología de Almirante Brown en 1912. Peñarol sostiene que es una continuidad del CURCC, pero la coexistencia y la disputa de partidos al mismo tiempo de Peñarol y CURCC en 1914, generó una controversia en Uruguay denominada Decanato en el fútbol uruguayo.
O’Higgins de Rancagua es uno de los pocos clubes de fútbol chileno que no tiene un «clásico» rival definido. 2.1 Clásico Huaso: O’Higgins vs. Esta Copa Sudamericana 2019 Cerro no pudo ejercer la localía en su estadio, equipacion de futbol tuvo que hacerlo en el Estadio Luis Franzini. En 2019 Cerro vuelve a participar de la Copa Conmebol Sudamericana por segundo año consecutivo; logra pasar la primera fase al empatar 1-1 de visita ante Universidad Técnica de Cajamarca y ganar 3-1 de local. En 2018 el club disputa por primera vez la Copa Conmebol Sudamericana, superando la primera fase al empatar de visita 0-0 y ganar de local 2-0 frente a Club Sport Rosario.